有機化學複習策略

化（huà）學組   夏先學

一、2008年《化學科考試說明》中有機化學部分要求

1、  了解有機化合物數目眾多和（hé）異（yì）構現象普（pǔ）遍存在的本質原因。碳原子彼（bǐ）此連接的可能形式。

2、  理解基團（tuán）、官能團、同（tóng）分異構、同係列等概念。能夠識別結構式（結（jié）構簡式）中各原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辨認同係物和（hé）列舉異構體。掌握烷烴的命名原則。

3、  以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結構。掌握各烴類（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）中各種碳（tàn）碳鍵、碳氫鍵（jiàn）的（de）性質和主要化學反應，並能結合同係列原理加以應用。

4、  以一（yī）些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、乙醛、乙酸、乙酸乙酯（zhǐ）、脂肪酸（suān）、甘油酯（zhǐ）、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解（jiě）官能團在化合物中的作用（yòng）。掌握各主要官能團的性質（zhì）和主要化（huà）學反應，並能結合（hé）同係（xì）列（liè）原理加以應用。

5、  了解有機（jī）物的主（zhǔ）要來源。了（le）解石油化工、農副產品化（huà）工、資源綜合利用及（jí）汙染和環保的（de）概念。

6、  了解（jiě）在生活和生（shēng）產中常見有機物的性（xìng）質和用途。

7、  以葡萄糖為例，了（le）解糖類的（de）基本組成和結構，主要性質和用途。

8、  了（le）解蛋白質的基本組成和結構，主要性（xìng）質和用途。

9、  初步了（le）解重要（yào）合成材料的主要品種的主（zhǔ）要性質和用途（tú）。理解（jiě）由單體進（jìn）行加（jiā）聚和（hé）縮聚合成樹脂的簡單原理。

10、通過（guò）上述各類化合物的化學反應，掌握有（yǒu）機反應的主要類型。

11、綜合應用各類化（huà）合物的不同性質，進行區別、鑒定、分離、提純或（huò）推導未知物結構（gòu）簡（jiǎn）式。組合多個化合物的化學（xué）反應，合成具有指定結構的（de）產物。

二、有機化學複習的策略

（一）遵循考綱，結合實際，製定複習計劃

1. 遵循“教學大綱”和“考試（shì）說明”

2. 結合教學實際和（hé）學生實際製定複習計劃（huá）和實施方案

（1）確定（dìng）複習目標：複習知識（shí）、訓（xùn）練思維、提高能力（lì）。

（2）策劃複習安排：四周左右時間，大體分“講”、“練”、“評”三個環節。

（3）選擇複（fù）習方（fāng）法：基（jī）礎過關（guān）、講練結合、專題討論。

（二）複習知識，使有機知識係統化和條理化

1. 以結構為主線（xiàn），突出知（zhī）識的內在聯係

   劃分知（zhī）識板塊（kuài）。根據有機化學知（zhī）識重點和（hé）考試熱點可以分成如下六個複習板塊。

（1）同係物及同分異構體         

（2）官能團的性質及有機化學（xué）反應類型

（3）重要有機物的實（shí）驗室製法　 

（4）有機化合物燃燒問題

（5）有機合成                  

（6）有機高分子化合物和蛋白質

2. 聯成知識網

有機化學知識點較多，在複習中通過分析對比、前後聯係、綜（zōng）合歸（guī）納，把分散的知（zhī）識係統化、條理化、網絡化。

3. 歸納零星知識，將分（fèn）散的知識條理（lǐ）化

一些有機物的物理（lǐ）性質

一些（xiē）有機實驗知識（shí）

在（zài）講評（píng）練習時組織討論，總結（jié）出易理解易記憶的一些經驗（yàn）規律

（三）訓練思維，指導解題思路與技巧

1. 培訓思維方法和科學的思維品質

2. 指導解題思路和（hé）如何抓住關鍵突破（pò）

3. 指導解題技巧和訓練發散思維

（四）備考複習（xí）中應該注意的幾個（gè）問題（tí）

1. 在複習教學中必須高度重視自（zì）學能力的（de）培養。

2. 關注社會（huì）、生活、環境、醫藥（yào）、新科技等方麵的（de）知識

3. 表達能力的訓（xùn）練

4. 重視創新能力的培養

三、有機化學總複習知識要點

（一）碳原子的成鍵原（yuán）則

1、飽和碳原子；

2、不飽和碳原子；

3、苯環上的碳原子。

[應用（yòng）]利用“氫1，氧（yǎng）2，氮（dàn）3，碳4”原則分析有機物的鍵線式或球棍模型；

（二）官能團的重要性質

1、C=C：①加成（H₂、X₂或HX、H₂O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H₂、X₂或HX、H₂O）；②加聚（jù）；③氧化

3、    ：①取代（鹵代，硝（xiāo）化，磺化）；②加（jiā）成（H₂）

[延生]①引入氨基：先引入  

②引入（rù）羥（qiǎng）基：先引入

③引入烴基（jī）：

④引入（rù）羧基：先引入烴基

4、R—X：

5、醇羥基：

6、酚羥基：

CH3─

  ①與Na，NaOH，Na₂CO₃反應

   2 —OH+2Na→2 —ONa +H₂↑

 

         —OH +NaOH→      ─ONa +H₂O

 

         ─OH +Na₂CO₃→      ─ONa +NaHCO₃

 

[注意]酚與（yǔ）NaHCO₃不反應。

─ONa   ─OH +NaHCO₃（NaHSO₃，Na⁺）

②苯酚在苯環上發（fā）生取代反應（yīng）（鹵代，硝化，磺化）的位（wèi）置：鄰位或對位。

        [檢驗]遇濃溴水產生白色渾濁或遇FeCl₃溶液顯紫色；

7、醛基：

氧化與還原

[檢驗]①銀鏡反應（yīng）；②與新製的（de）Cu(OH)₂懸濁液共熱（rè）。

8、羧基：

①     與Na，NaOH，Na₂CO₃，NaHCO₃溶液反應

②     酯化反應：

③     酰胺化反應 R─COOH+H₂N─R^/→R─CO─NH─R^/+H₂O

    9、酯基：水解

R─CO─O─  + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa

 10、肽（tài）鍵：水解

（三）官能團重要性質的應用

1、定性分析：官能團（tuán）  性質；

常見的實驗現象與相應（yīng）的結構：

(1)    遇溴水或溴的CCl₄溶液褪色：C═C或C≡C；

(2)    遇FeCl₃溶液顯紫（zǐ）色：酚；

(3)    遇石蕊（ruǐ）試液顯（xiǎn）紅色：羧酸；

(4)    與Na反應（yīng）產（chǎn）生H₂：含（hán）羥基化合（hé）物（醇、酚或羧（suō）酸）；

(5)    與Na₂CO₃或NaHCO₃溶液反應產生CO₂：羧（suō）酸；

(6)    與Na₂CO₃溶液反（fǎn）應但無CO₂氣體放出：酚；

(7)    與NaOH溶液反應：酚、羧酸（suān）、酯或鹵代烴；

(8)    發（fā）生銀鏡反應或與新製的（de）Cu(OH)₂懸（xuán）濁液共熱產生紅色沉（chén）澱（diàn）：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9)    常溫下能溶解Cu(OH)₂：羧酸；

(10)              能氧化成（chéng）羧酸的醇：含“─CH₂OH”的結構（能（néng）氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上      

含有氫原子；能發生（shēng）消去反應的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；

(11)              能水解：酯、鹵代烴（tīng）、二糖和多（duō）糖、酰（xiān）胺和蛋白質；

(12)              既能氧化成羧酸又（yòu）能還原成醇：醛；

2、定量分（fèn）析：由反應中量的關係確定官能團的個數；

常（cháng）見反應的定量關係：

(1)與X₂、HX、H₂的反應：取代（H~X₂）；加成（C═C~X₂或（huò）HX或H₂；C≡C~2X₂或2HX或2H₂；  ~3H₂）

(2)銀鏡反應：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)與新製的Cu(OH)₂反應（yīng）：─CHO~2Cu(OH)₂；─COOH~ Cu(OH)₂

(4)與鈉反應：─COOH~ H₂；─OH~ H₂

(5)與NaOH反應：一個酚羥基~NaOH；一個羧（suō）基~NaOH；一個醇酯~NaOH；

一個酚（fēn）酯~2NaOH； R─X~NaOH；

─X

~2NaOH。         

3、官能團的引入：

(1)  引入C─C：C═C或C≡C與H₂加成；

(2)  引（yǐn）入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去；

(3)  苯環上引入

 

(4)  引入─X：①在飽和碳（tàn）原子上與X₂（光照）取代；②不飽和碳原（yuán）子上與X₂或HX加（jiā）成；③醇羥基與HX取代。

(5)  引入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加（jiā）氫還原；③C═C與H₂O加成（chéng）。

(6)  引入─CHO或酮：①醇的催化（huà）氧化；②C≡C與H₂O加成。

(7)  引入（rù）─COOH：①醛基氧化（huà）；②羧酸酯水解。

(8)  引入─COOR：醇酯由醇與羧酸酯化。

(9)  引入高（gāo）分子：①含C═C的單體（tǐ）加聚；②二元羧（suō）酸與二元醇（或羥（qiǎng）基（jī）酸）酯化縮聚（jù）、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化（huà）縮聚。

（四）同分異構體

1、概念辨別（五“同”：同位素、同（tóng）素異形體、同分異構體、同係物（wù）、等同（tóng）結構）；

2、判斷取代產物種類（“一”取（qǔ）代產物：對稱軸法；“多”取代產物：一定一動法（fǎ）；數（shù）學組合法）

3、基本方法（fǎ）：先碳（tàn）幹異構，後官能團位（wèi）置異（yì）構，再類別異構（gòu）

（五（wǔ））單體（tǐ）的聚合與（yǔ）高（gāo）分子的解聚

a)         單體的聚合：

                         i.    加聚：①乙烯類或1,3─丁二烯類的 (單聚與混聚)；②開環聚合；

                       ii.    縮聚：①酚與醛縮聚→酚醛樹脂；②二元羧酸（suān）與二元醇或羥基酸酯化縮（suō）聚→聚酯；③二元羧酸與二（èr）元胺或氨基酸酰胺化縮聚→聚酰（xiān）胺或蛋白質；

b)        高分子的解聚：

                         i.    加聚產物→“翻轉法”       (2) 縮聚產物→“水解法”

（六）有機合成

c)     合成路線：

d)     合成技巧：

（七）有機反應基（jī）本類型

1、取代；2、加成；3、消（xiāo）去；4、氧化（huà）或還原；5、加聚或縮聚（jù）。

（八）有機化學信息題的突破

在有（yǒu）機化學的複習中，特別要重視對高考有機化學（xué）信息題進（jìn）行研（yán）究，使學生會對題給信息進（jìn）行吸收處理的能力（lì）。通過典型例（lì）題，使學生理解和掌握信息加工的要點，使自（zì）如地進行吸收處理，去偽求真，去（qù）繁求簡，去輔求主，使問題得到解決，達（dá）到訓練和發展（zhǎn）思（sī）維的目的（de）。

1．將潛隱信息（xī）處理成明顯信（xìn）息 → 隱含信息顯明化

例：CS₂在O₂中完全燃燒，生成CO₂和SO₂，現有0.228克CS₂在448毫升（shēng）O₂（標

況（kuàng））中點燃（rán），完全（quán）燃燒後，混和氣體在標況（kuàng）下的體（tǐ）積為（    ）。

（A）112ml            （B）224ml             （C）336ml          （D）448ml

分析：這道題數據充分，有的同學看到題就開始根（gēn）據化學方程式計（jì）算，首先（xiān）判斷哪個反應

物（wù）過量，然後（hòu）一步一步求解。如果仔細審題，就會發現此題有一隱含信息，即CS₂燃（rán）燒前後，氣體體積沒變，若找到（dào）這一信息，就可確定燃燒後混（hún）和氣體體積與CS₂無關（guān），馬（mǎ）上得到答案為D。

2．將（jiāng）複雜信息處理成簡單（dān）信息 → 複雜信息簡（jiǎn）單化

例：把m摩（mó）爾C₂H₄ 和n摩爾H₂混合於密閉容器中，在適當條件下，反應達到平（píng）衡時

生成p摩爾C₂H₆，若將所得平（píng）衡混合氣體完全燃燒生成CO₂和H₂O需要氧氣                                                          A. (3m+n)mol    B.(3m+n/2)mol   　C. (3m+3p+n/2)mol　　D. [（3m+2）/n-3p]mol

分析：（m摩爾C₂H₄和n摩爾（ěr）H₂混合於密（mì）閉容器中（zhōng））→ C原子（zǐ）2m摩爾，H原子（4m + 2n）

摩爾→平衡混合氣體中C原子2m摩爾轉化為CO₂需要氧氣2 m，H原子（4 m+2 n）轉化為H₂O需要氧氣m+n/2，所以選B。

3．將文字信息處理成符號信（xìn）息 → 文字信息符號化

例：A、B都是芳香族化合（hé）物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都（dōu）不超過200，完全燃燒都隻生成CO₂和H₂O，且（qiě）B分子中碳和氫元素總的質量（liàng）百分含量為65.2%（即質量（liàng）分數為0.652）。A溶液具有酸性，不（bú）能使（shǐ）FeCl₃溶液顯色。由此（cǐ）可推斷：A的分子（zǐ）式和B的結構（gòu）簡式可能是（     ）

    A.C₈H₈O₂；              B.C₈H₈O₄；

    C.C₉H₈O₄；              D.C₉H₈O₃；

 

解析：題給信息：結構方麵，A是（shì）具（jù）有酸性的（de）芳香化合物，因其可水解為B和醋酸（suān）可推斷其應為酯類，由於A不使FeCl₃顯色（sè），則A的酸性隻能是來源於-COOH，即A中（zhōng）除了含酯基（jī）外，還（hái）應有羧基結構。而其水解產物B中也必然有羧（suō）基結構，注意到B與（yǔ）CH₃COOH形成酯A，則B中還有-OH結構（gòu）。

分子量的限製條件（jiàn），考慮到B中既有-OH又有-COOH，則分子（zǐ）中至（zhì）少應（yīng）有3個氧原子，由題給信息（xī）可知B中氧的質量分數為: 1-0.652=0.348

令其分子（zǐ）中含（hán）3個氧原子，則其分（fèn）子量應為M(B) = 138g。

考慮B與CH₃COOH酯化為A，則（zé）A的分（fèn）子量為138+42=180，符合A、B分子量不超過200的條件，且B中氧原（yuán）子隻能是3個，否則不符合A的分子（zǐ）量不超過200的條件。

至此，可確定B分子式為C₇H₆O₃，與CH₃COOH酯化生成的A的組（zǔ）成應為C₉H₈O₄；對照各選（xuǎn）項，(C)為正確。

從（cóng）中看出：關於有（yǒu）機物轉（zhuǎn）化關係的信息題中，量關係（xì）限製也（yě）是題給信息的一個重要方麵，要注意結構與量關係的結合，綜合考慮多元化合物的轉化關係。

4.信息由大化小→實施分別實破（pò）

有機推斷題不僅注意思維（wéi）上既有整體性又有靈活性，在分析問題時（shí）要注意技（jì）巧（qiǎo）由大化小。  

例：化合（hé）物A(C8H8O3)為無色液體，難溶（róng）於水，有（yǒu）特殊香味。A可發生如圖示的一係列反應（yīng），圖中的化合物A硝化時可生成四種（zhǒng）一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能（néng）進行銀（yín）鏡（jìng）反（fǎn）應。

回答（1）有機物可能的結構式（shì）

         A：__________________

        E：__________________

        K：__________________

   （2）反應（yīng）類型：(I)_________  (II)________ (III)__________

    分析：把整（zhěng）個信息分解成三塊：

第1塊：可知K為三溴苯酚，D為苯酚鈉(C₆H₅ONa)。

第2塊：G必（bì）為甲酸甲酯從而確定C為甲醇CH₃OH。

第3塊：苯環上兩個取代基隻能互為鄰位或互為間位。

 

高考化（huà）學有機複習（xí）是一（yī）個係（xì）統工程，要（yào）製好複習的進度，力求讓所（suǒ）講的每個（gè）知識點讓學生真正（zhèng）掌握。第（dì）一輪複習不能趕進度，以（yǐ）學生的掌握為前提，打好知識點複習的“殲滅戰”。注重培養學生的觸類旁通、舉一（yī）反三的思維能力，不要把大量的精力、時間（jiān）花費在題海戰（zhàn）和難題戰方麵，要精選例（lì）題，透徹分析，引導探究，注重方法。尤其注重訓練學生答題的準確性和規（guī）範性。對化學基本概念、化學用語（yǔ）要爭取準確無誤，會做的題爭取（qǔ）不失分，文字表達要（yào）規範簡要，能切中要點。注重訓練學生的學科素質，培養學生良好（hǎo）的思維習慣和學習習慣。